初めまして。奄美群島広域事務組合の島崎と申します。
この度は、暮らし体験プログラムに関するお問い合わせを頂き、ありがとうございます。
お問い合わせの件につきまして、以下のとおりご回答致します。

まず、時期につきまして、将来的な移住を見据えたご来島であれば、台風シーズン後の11月頃がよろしいかと存じます。（台風シーズンに来島し、あえて台風を体験されるのも移住の検討において、重要な経験ではありますが・・）

そして、行政担当者とのお話をご希望とのことですが、喜界島・与論島どちらもフリー滞在プログラムメニューに「移住担当者と話をする」メニューがございますので、プログラムの利用をご検討されると幸いです。
ご参考までに各リンクを貼付致します。

喜界島への行き方：　http://www.neriyakanaya.jp/access/kikai.html
与論島への行き方：　http://www.neriyakanaya.jp/access/yoron.html
喜界島フリー滞在プログラム（メニュー一覧）：
http://www.neriyakanaya.jp/tour/tour2017_kikaijima/index.html#menuListFrame
与論島フリー滞在プログラム（メニュー一覧）：　http://www.neriyakanaya.jp/tour/tour2017_yoron/index.html#menuListFrame

ご回答は以上となります。どうぞよろしくお願い致します。